Bob helsloot begon op 16 jarige leeftijd als bluesgitarist in bandjes te spelen o.a. met Hans Dulfer. Vanaf zijn 19e jaar start hij een eigen jazztrio vaak in combinatie met jazzmusici als Fred Leeflang, Frank Grasso, Herman de Wit, Paul Stocker en vele anderen. Ook ontwikkelt hij zich als componist en arrangeur. Hij krijgt bekendheid als dirigent, componist en organisator van diverse orkesten; waaronder The Modern Jazz-Orchestra. Dit orkest wint tot twee keer toe het Meervaart Jazz-concour in Amsterdam, treedt op tijdens het Northsea-Jazzfestival in Den Haag en geeft diverse radioconcerten. Vanaf zijn 35e jaar is hij werkzaam in de commerciële muzieksector als zanger, pianist, gitarist en mondharmonicaspeler. Tegenwoordig is Bob Helsloot ook werkzaam in zijn eigen studio met de produktie van muziek. Vanaf 2001 tot 2008 was hij koordirigent, arrangeur en orkestleider van de Purmerendse theatergroep Purple. Waarmee de bewerkingen van Hair, Grease, Fame en The Wizz een succes waren. Als leider van blues- en rockjamsessies in Purmerend vanaf 2009 is het idee ontstaan om een blues- en jazzformatie te starten, die in de band Freedom Wolf gestalte heeft gekregen.
